ახალი ტიპის ჰიბრიდული სპიროპირანები (სპიროქრომენები) დამატებითი ციკლით მოლეკულის ინდოლინურ ნაწილში

სპიროპირანები (სპიროქრომენები) ორგანულ ფოტოქრომულ ნაერთთა მნიშვნელოვანი კლასია. ბისტაბილურ მოლეკულებს და მოლეკულურ ანსამბლებს შეუძლია არსებობა ორ თერმოდინამიკურად მდგრად მდგომარეობაში. გადართვა ერთიდან მეორეში ხდება სტიმულატორებით (სინათლე, სითბო, მექანიკური სტრესი, ელექტრული და მაგნიტური ველები და სხვ.). სპიროპირანის მოცულობითი აღნაგობის შეუფერავი მოლეკულა ულტრაიისფერი (უ.ი.) სინათლის მოქმედებით გადადის კოპლანარულ, შეფერილ, მაღალი დიპოლური მომენტის მქონე მეროციანინულ ფორმაში.

სპიროპირანების ბაზაზე შექმნილია მაღალმგრძნობიარე და სელექციური ქემოსენსორები. ინფორმაციის ჩამწერი სამგანზომილებიანი დამმახსოვრებელი და გადამამუშავებელი სისტემები, არაწრფივი ოპტიკური მასალები, ოპტიკური სიმკვრივის რეგულირებადი ფილტრები, ოპტიკური გადამრთველები, სხვადასხვა სახის სენსორები; ამიტომ დღეს მიმდინარეობს აქტიური ძიება ახალი თვისებების (არსებულის შენარჩუნებით) მქონე ნაერთების შესაქმნელად და შესასწავლად.

სპიროპირანის უნიკალური თვისებების ფუნქციური გაუმჯობესება შესაძლებელია მოლეკულის მოდიფიცირებით:

1. ინდოლინურ ან ქრომენულ ნაწილში, ან ორივეში ერთად სხვადასხვა ელექტრონული ბუნების (ელექტროდონორული,ელექტროაქცეპტორული) ჩამნაცვლებლების და მათი პოზიციის ვარირებით.
2. მოლეკულის ჩონჩხის ცვლილებით ისე, რომ შენარჩუნებული იქნას ძირითადი ცენტრი, სპირო – ნახშირბადი.წარმოდგენილი პროექტი ითვალისწინებს სპიროპირანის მოლეკულის დაკავშირებას დიაზონაერთებთან ინდოლინური ნაწილის 5′-მდგომარეობაში (პიროლის აზოტის პარა-მდგომარეობაში).

6-ნიტრო -2H-ქრო მენ-2-სპირო -2 ′-1 ′,3 ′,3 ′-ტრიმეთილ-5 ′-აზენილ-(1 ′′-პარა-დიმეთილანილინ)-ინდოლინიგაუსხივებელ ფორმაში შერწყმულია სპიროპირანი და აზოსაღებარი, ხოლო ულტრაიისფერი სხივებით გასხივების შემდეგ მოხდებაორი საღებარის (მეროციანინული და აზო-) სიმბიოზი.

ინდოლინური სპიროპირანის სინთეზი შეიძლება განხორციელდეს:

1. 2,3,3-ტრიმეთილინდოლენინის მეოთხეული მარილების კონდენსაციით 2-ჰიდროქსიარომატულ ალდეჰიდებთან ან მათწარმოებულებთან;
2. სპიროპირანის მზა მოლეკულაში რაიმე ჩამნაცვლებლის შეყვანით; მაგრამ მისი ნატიფი სტრუქტურა უმეტესწილად ასეთ ჩარევასვერ იტანს, ხდება რთული გარდაქმნები თვით ფოტოქრომიის დაკარგვამდე. ამიტომ ეს გზა მიზნამდე ყოველთვის ვერ მიგვიყვანს.პროექტის განსახორციელებლად ჩვენ ავირჩიეთ პირველი გზა.

განვახორციელეთ 2,3,3-ტრიმეთილინდოლენინის სინთეზი[H. Illy, L. Harmon Funderburk, T. River, Process for the Preparation of 2,3,3-trimethyl indolenines, 1972]. დასახული მიზნის მისაღწევად დავამუშავეთ ზემოთ აღნიშნული ფუძის 5-პოზიციაში ნიტრო-ჯგუფის ჩასმისმეთოდიკა, ისე რომ შენარჩუნებული ყოფილიყო ინდოლენინის ორმაგი ბმა. მრავალრიცხოვან აღმდგენლებს შორის ყველაზე უკეთესიაღმოჩნდა SnCl2∙2H2O კონცენტრირებული მარილმჟავას არეში. თუმცა ძიება ჯერ არ დასრულებულა, რადგანაც გამოსავლიანობა არგვაკმაყოფილებს(40% თეორიულიდან). მიღებული ამინის დადიაზოტირება ჩავატარეთ 0-5◦C-ზე. დიაზოპროდუქტის წარმოქმნას თან სდევსთანამდე რეაქციები, რომლის ლიკვიდაცია ან შემცირება მომავლის მიზანს წარმოადგენს. ჩავატარეთ მიღებული დიაზონაერთის შეუღლება ფენოლთან, ხოლო ამ უკანასკნელის კვატერნიზაციით და შემდგომი პროცედურების დაცვით და კონდენსაცია 3-ბრომ-5-ნიტროსალიცილის ალდეჰიდთან.

მიღებული შედეგები მხოლოდ თვისობრივია და ცალკეული საფეხურები საჭიროებს შესწავლას და დახვეწას, რაც მომავლის საქმეა.